从哥伦布到庞塞德莱昂
当克里斯托弗·哥伦布于1493年登陆波多黎各时，他并没有耽搁。 事实上，他在这里度过了两天时间，为西班牙声称这个岛屿，为圣胡安包蒂斯塔（圣约翰施洗者）洗礼，然后进入更加富裕的牧场。
人们只能想象这个岛上的土着部落想到了这一切。 泰诺印第安人是一个农业发达的先进社会，在岛上生活了数百年， 他们称之为Borikén（今天，Borquén仍然是当地波多黎各的象征）。
因为西班牙探险家和征服者在他们继续征服新世界的时候基本上忽视了这个岛，所以他们会留下几年思考哥伦布的行动。
庞塞德莱昂
然后，1508年，Juan Ponce deLeón和50人的部队来到该岛，在其北部海岸建立了卡帕拉镇。 他很快找到了一个更好的位置，为他刚刚起步的定居点，一个拥有优秀港口的小岛，他命名为波多黎各（Puerto Rico）或Rich Port。 这将成为该岛的名称，而小镇改名为圣胡安 。
作为新领地的州长，胡安庞塞德莱昂帮助奠定了岛上新殖民地的基础，但像哥伦布一样，他并没有坚持享受它。 在他任职四年后，庞塞德莱昂离开波多黎各去追求他现在最着名的梦想：难以捉摸的“青春之泉”。 他追寻不朽将他带到了佛罗里达，他去世了。
然而，他的家人继续住在波多黎各，并与他们的族长创立的殖民地一起繁荣昌盛。
另一方面，Taíno的表现并不好。 1511年，他们发现外国人不是他们最初怀疑的那种神灵，他们反抗西班牙人。 他们与西班牙军队不匹配，并且由于他们熟悉的征服和通婚的模式而使他们的人数减少，因此引进了一支新的劳动力队伍来取代他们：非洲奴隶于1513年开始抵达。
它们将成为波多黎各社会结构的一个组成部分。
早期斗争
波多黎各的增长缓慢而艰巨。 到1521年，岛上生活着大约300人，到1590年这一数字仅达到2500人。这只是部分原因是建立新殖民地的固有困难; 它发展缓慢的一个重要原因在于这是一个贫穷的地方。 新大陆的其他殖民地正在开采黄金和白银; 波多黎各没有这样的财富。
尽管如此，还是有两位当局看到了加勒比地区这个小小前哨的价值。 罗马天主教会在波多黎各建立了一个教区（这是当时美洲仅有的三座教区之一），并于1512年将萨拉曼卡的卡农阿隆索曼索派往该岛。 他成为第一位抵达美洲的主教。 教会在波多黎各的形成中发挥了不可或缺的作用：它在美洲建立了两座最古老的教堂 ，以及殖民地的第一所进修学校。 最终，波多黎各将成为新世界罗马天主教会的总部。 到目前为止，该岛仍以天主教为主。
对殖民地感兴趣的另一派是军队。
波多黎各及其首都城市理想地位于沿海返回家园的矿砂船所使用的航线。 西班牙人知道他们必须保护这个宝藏，他们转而努力强化圣胡安以捍卫自己的利益。